Алисса Джейн Милано родилась 19-ого декабря 1972 года в Бруклине, Нью-Йорк. У нее было довольно обычное детство примерно до 7 лет. Но посмотрев однажды вместе с родителями бродвейскую пьесу «Энни», Алисса твердо решила, что хочет быть актрисой. В восемь лет она дебютирует в роли Июля в «Вознаграждении Тони», а годом позже появляется уже в небродвейском спектакле «Джейн Эйр», затем в одноактной пьесе «Тендерное предложение» и многих других.
В 1984 году, в возрасте двенадцати лет, Алисса начала работать на телевидении. На протяжении восьми лет она играла Саманту Миселли — дочь Тони Данза в «Кто Босс». Это была роль симпатичной и умной девочки-подростка (мечты всех родителей), за которую юная актриса трижды награждалась в номинации «Лучшая роль второго плана».
За эти годы Алисса снялась во многих фильмах. Первый фильм с ее участием вышел, когда актрисе было всего десять лет («Довольно старые» с Дэнни Аиелло). Вторая работа свела Алиссу с уже «более крупной» звездой — Арнольдом Шварценеггером. В «Коммандо» Алисса сыграла его дочь Арни, которую папа должен был спасти от самых настоящих злодеев.
Менее известный факт — музыкальная карьера Алиссы. В то время, как она еще только-только подавала надежды в качестве будущей телезвезды, ее диски уже вовсю выходили в Японии. Всего Алисса записала пять альбомов и один платиновый сингл. Как-то раз на свой концерт Алисса собрала аж 40 000 зрителей!
После того, как сериал «Кто Босс» подошел к концу, Алисса на какое-то время пропала. Наверно, если бы не несколько ролей в телефильмах, никто бы ее больше и не заметил. Америка потеряла интерес к «слишком симпатичной, чтобы быть настоящей» Саманте.